Новые азосоединения на основе 2-цианометилен-4-тиазолидинона

Аннотация

В качестве объекта исследования было выбрано одно из производных 4-тиазолидинона, а именно 2-цианометилен-4-тиазолидинон, который, согласно литературным данным, обладает биологической активностью. Изучена активность данного соединения в реакциях азосочетания. В результате эксперимента выделено три не описанных в литературе оранжево-коричневых соединения выходами от 41% до 74% — продукты азосочетания 2-цианометилен-4-тиазолидинона с 3-аминопиридином, 1,3-диметил-2-фенил-4-аминопиразолоном-5 и 1Н-3-метил-4-(4'-метокси)-фенил-5-аминопиразолом. Строение соединений доказано спектральными методами анализа. Методом электронной спектроскопии изучено кислотно-основное равновесие выделенных соединений. Показано, что их нейтральные растворы характеризуются полосами поглощения в области 420–430 нм. При добавлении гидроксида натрия длинноволновые полосы поглощения претерпевают сдвиг в область больших длин волн, что связано с изменением таутомерной формы и ионизацией соединений. Метод компьютерного скрининга указывает на низкую токсичность синтезированных соединений и на возможность их использования в качестве биологически активных препаратов.